Hans kærlighed til biler fik ham øgenavnet Motor fra sin far, hvem Kenseth siger også var hans største barndom hero.He begyndte sin officielle racing karriere, da han vendte 16 og han bevist, at han havde noget mere i ham, da han vandt sin første begivenhed i kun hans tredje løb. Han var væddeløb på Columbus 151 Speedway og Jefferson Speedway nær Cambridge. Han arbejdede i fire år, der sælger og shipping dele for sent model racerbiler chassis fabrikanter, efter at han fik sit eksamensbevis fra Cambridge High School.When han nåede 19, kenseth blev allerede op mod velrenommerede drivere.
Hans sejr i LaCrosse, Wisconsin derefter fremdrives ham til større højder, da han blev den yngste vinder i ARTGO Challenge serien historie. Snart efter dette blev kenseth brænde op dæk på Wisconsin racing spor med store sejre og titler på forskellige spor rundt Wisconsin. En af hans største bedrifter ville være, når han vandt Miller Genuine Draft nationale mesterskaber i 1994 i en alder af 22.
Han var den yngste kører nogensinde til at vinde en sådan eventAfter forskellige succesfulde løb i NASCAR All Pro Series, Hooters-serien (1996) og ASA Series (1997), Robbie Reiser henvendte Kenseth til race for ham i NASCAR Busch Series. Kemien mellem de to var stor som debuterede på Nashville Speedway i 1997 og det lykkedes at få fat i 11. plads. Kenseth var i stand til taske to top-fem og syv top-10 placeringer i 21 starter, og var i stand til at afslutte anden til Rookie of the Year title.
Kenseth gik på at køre sin første fuld Busch Series sæson i 1998, hvor han kom på andenpladsen til mesterskabet point og han fik sin første Nextel Cup start. Senere han konkurrerede i McDonalds Ford, Dover Downs efter at have taget Bill Elliotts sted og fået meget opmærksomhed, da han formåede at få den sjette-plads i hans første løb med en større racing begivenhed.
Kenseth fortsatte med at udmærke sig i næsten alle begivenhed han deltog i og i 2000 blev han tildelt Winston Cup Raybestos rookie a