I feriesæsonen, Thanksgiving hayrides og festivaler, samt en Jingle Bell 5k løb, caroling hayrides og optrædener af Santa på Main Street, samt andre sjove aktiviteter og arrangementer, er i gang. Fem restauranter på øen fejrer de 12 dage i julen på de sidste tolv dage af december med særlige tema menuer og optrædener af Santa, og den årlige nytårsaften nedtællingen holdt på Westin hotel features musik, dans, og en tavs auktion til fordel for Sandbox, et interaktivt børns museum.
I løbet af november og januar, den årlige Hilton Head Island vinter karneval fejrer historie og kultur på øen, herunder kulturelle displays, musik, skuespil, og familievenlige aktiviteter. Til udendørs entusiaster, vinter på Hilton Head Island er en af de bedste tidspunkter at spille golf, tennis og andre sportsgrene, og med fem store tennis klubber, der omfatter mere end 100 tennisbaner hele øen, og over tyve golfbane, er du sikker at finde kurset og domstol, der opfylder dit niveau.
Der er mange forskellige resorts på øen så godt, og mange af dem har overkommelige feriepakker designet omkring golf og tennis instruktion. Der er også en bred vifte af vandsport at engagere sig i, herunder vandski, windsurfing, kajak, snorkling og svømning, samt miles af smukke strande til at udforske. Mange arter af vilde dyr er synlige i løbet af denne tid, herunder flere arter af fugle, der migrerer hvert år til sub tropiske klima i Hilton Head. Når du planlægger din vinterferie, skal du overveje Hilton Head Island.
Ikke blot vil du være i stand til at nyde den smukke klima og den brede vifte af aktiviteter og muligheder, men ved at besøge i løbet af vinteren, vil du være i stand til at undgå de store sommer skarer så godt.