Han ville nulstille hjælper rekord endnu 3 gange, og rekorden for flest point, når more.It var fantastisk at se Edmonton Oilers, som de skøjtede cirkler omkring deres konkurrence i løbet af deres dominerende år. De Oilers kom meget tæt på at slå Calgary Flames i 1986. Havde de gjort det, kan de meget vel have vundet Cup samme år også. De Oilers tabte til Flames i et meget konkurrencepræget 7 serien. Faktisk var spillet 7 besluttet, når rookie forsvarsspillere, Steve Smith, forsøgte at rydde pucken og sprang det fra Oiler målmand, Grant Fuhr, og ind i Edmonton nettet.
Det var den afgørende mål i en 3-2 tab. Det er, hvor tæt de Oilers kom til at vinde 5 lige Stanly Cups. Men de måtte nøjes med 4 ud af 5. Og efter at have vundet deres fjerde Cup, var store ændringer ved at occur.In august 1988 blev holdkaptajn Wayne Gretzky handlet til Los Angeles Kings. Det ville føre til Edmonton Oilers bliver slået ud i første runde af slutspillet. Føje spot til skade, var det Gretzky hold, Kings, der besejrede de Oilers. Men ledet af Mark Messier og mange unge spillere, herunder Adam Graves og Joe Murphy, vandt Oilers, den Stanly Cup i 1990.
Det var deres femte mesterskab i syv år. Det syntes at bevise, at de Oilers ikke behøvede Gretzky til at være en succes, men det ville være de sidste Stanley Cup Oilers ville win.Eventually mange andre store spillere ville forlade Edmonton. Messier, sammen med andre oiler s greats som Graves, Kevin Lowe, Glenn Anderson, og Craig Mac Tavish, vandt en Stanley Cup med New York Rangers i 1994. Gretzky tiltrådte Rangers sent i sin karriere, men ville aldrig igen vinde en anden Stanley Cup.
Gretzy sluttede sin karriere med de 4 Stanley Cups han vandt med Oilers, 10 scoring titler og 9 Most Valuable Player Awards.The talent de Oilers besad i midten og slutningen af 1980'erne er bevist ved, at de vandt 4 af 5 Stanley Cups og det faktum, at spillerne gik på at opnå individuelle og team succes forbi deres tid med Edmonton.