I 1998 blev Busch tildelt Rookie of the Year i den sydvestlige touring-serie og vandt ligaer mesterskabet, som gav ham mulighed for hans debut til lastbiler. Busch blev derefter ressourcer af Star Nursery teamet i 1999, da en tragedie sket for Chris Trickle der blev skudt på mystisk vis. Busch vandt AutoZone Elite Division Southwest Series mesterskabet i samme year.One af disse større ting, der skete var, da Jack Roush hyrede ham til at køre en fuld Craftsman Truck Series tidsplan og en håndfuld Cup løb i 2000.
Det tog kun Kurt 6 år at gå fra Dwarf Car rookie af året til at konkurrere med de store hunde af NASCAR. Dette forårsagede en ophobning af spændinger, når Roush inviterede ham til race i Winston Cup Series mens udenom Buschs mere kvalificeret holdkammerat Greg Biffle. Han blev opkaldt Truck Rookie of the Year samme år efter hans fire sejre og efterbehandling i top 20 i en begrænset Cup tidsplan. Med alle disse påstande til sejr under hans bælte, Roush placeret Busch til NASCARs top serie fuld tid i 2001. Året efter, Busch vandt sin første Cup løb på Bristol og vandt yderligere tre løb, sæson.
Fast-videresendelse et par år senere, Busch vandt NASCAR tiltrædelsestale Chase for Nextel Cup.In 2002 Busch fået mere opmærksomhed på Winston Cup Series og sluttede sæsonen overordentlig godt med at vinde tre ud af sidste fem løb, efterbehandling tredje og sjette. 2003 opfordrede til opmærksomhed også, men ikke alle gode omtale. Busch og driver, Jimmy Spencer, havde en uslebne programrettelse efter en offentlig kast ned som forårsagede begge kørere at blive idømt en bøde og placeres på prøvetid for resten af året.
Handlingen forårsagede en masse skader på Buschs omdømme og han var ved at miste fans som følge af de fight.The dybhavsfiskeri entusiast deler en venlig konkurrencedygtig streak med sin bror, Kyle Busch. Selvom begge af dem er tæt på, konkurrerer de voldsomt på sporene. Kurt blev citeret for at sige i løbet af tirsdagens Jackson Hewitt Preseason Thunder test "Har vi ikke rigt