Riggs tæller hans far som en ligning, mens han er på banen eller fra banen og ser mod ham som en mentor. I 1990 Riggs konkurrerede i NASCAR Late Model Stock Car Division og blev stemt mest forbedret chauffør på Orange County Speedway i 1992. Han fortsatte med at konkurrere i NASCAR Late Model Stock Car igen i 1994 og formåede at blive navngivet sporet mester på den sydlige National Speedway med 19 vinder. Efter at have spillet de mindre løb for de næste par år, Riggs debuterede i NASCAR Craftsman Truck Series i 1999 på Indianapolis Raceway Park.
Han fortsatte med at konkurrere på Richmond International Raceway og Martinsville Speedway, hvor han sluttede 23. og havde syv Top-tiere hhv. I årene 2000 til 2003 lykkedes Riggs at konkurrere i 17 ud af 24 NASCAR Craftsman Truck Series, fire NASCAR Late Model Stock Car Division arrangementer med en sejr og to poler, konkurrerede fuld tid i Busch Series i både 2002 og 2003 med to gevinster i begge år og top 10 placeringer. Han formåede fat i Rookie of the Year titel i 2002 og senere i næste sæson, vandt også den mest populære driver award.
Det næste år, han debuterede i NASCAR Nextel Cup Series med en top-fem finish og to top-ti finish. Han fortsatte med at konkurrere på fuld tid igen i 2005 på NASCAR NEXTEL kop serie med to top-fem og fire top-10 placeringer. Det var samme år, at han var i stand til taske hans første karriere pole i foråret løb på Martinsville. I 2006 Riggs gik på at føre en karriere bedste 132 omgange, udstationeret to poler, en top-fem og otte Top-10 placeringer sammen med en stang og en sejr i NEXTEL Open All-Star event.
Men i det samme år (2006), Riggs var ikke i stand til at køre Daytona 500 på grund af en mekanisk fejl og manglen på ejerens point fra pervious sæson holdt ham tilbage så godt. Han formåede at få det 18. plads i 2006 NEXTEL Cup, som hidtil har været hans højeste placering der, og han kom i 4. sted i løbet a