Han tror på at få det bedste ud af livet, og han gør det med iver. På grund af denne filosofi, har Gordon kørt muligvis næsten alle typer af racing køretøj imaginable.The første off-road han trådte, Nevada 400, var en sejr for Gordon klanen i 1985. I 1987, Bob Gordon og Robby Gordon gået sammen om at win tre løb i rute til fange mesterskabet og Rookie of the Year ære ved hjælp af hans egen Mickey Thompson bil. Det var, da han var i Baja, Mexico, at han blev kontaktet af Ford Racing ledere, hvor han var allerede kører off fem off-road mesterskaber back-to-back.
Stadig en teenager dengang, blev han bragt sammen for at opfylde de koryfæer af racing ligesom Jack Roush. Mens Gordon hævder, at det skøreste køretøj, han nogensinde har kørt var en Wells Coyote, der vejede 900 £ med 1200hp på Pikes Peak, han flyttede ind sportsvogne i 1990 og vandt fem GTO løb i 1991. Hans enorme talent ville føre ham til at køre efter en mange vigtige og berømte ejere som Richard Childress, Foyt, Walker på listen. Han ville køre i Indy biler, NASCAR, off-road lastbiler og sportsvogne. Det var en ære for Gordon, da han kørte for Foyt i 1993 som AJ Foyt er hans racing helt.
Samme år, Gordon kørte for Roberts Yates Racing i diehard 500 på Talladega Superspeedway. Selvom han startede på det 14. position, var han snart i top fem, før han kom ind i en ulykke, der fik ham til at komme ind på 42. position. I 1994 til 1996 Gordon kørte til Derrick Walker. Han formåede at trække i to karriere vinder i løbet af denne periode. I årene 1998 til 1999, han udleveret sit eget team og kørte 10 gange i Indy 500. Mens hans open-hjulet år, blev han meget betragtes som en hård racer og da han forlod den åbne hjul, nævnt han sikkerhedsmæssige bekymringer som en årsag.
I 2001 Gordon annonceret offentligt, at han ville donere de penge, han modtager fra racing til ofrene for 9/11 angrebene. Han fortsatte med at ophidse tilskuerne ved Race of Champions i Spanien