Born i 1904, Sleepy John Estes steg til at blive en Memphis musiker, der ville hjælpe bane vejen for alle andre musikere. Hans far var en sharecropper der spillede guitar, hvilket var, hvad de fleste mennesker var der flyttede til Tennessee på udkig efter et bedre liv. Når Sleepy John var 19, begyndte han at spille og synge i offentligheden, når han efficient arbejde. Han gik sammen med to andre håbefulde musikere, og resten er historie. I 1929 debuterede han som musiker i Memphis, optagelse til Victor Records.
Han ville optage indtil 1952, hvorefter han var stort set ude af offentlighedens søgelys for næsten tyve years.The kaldenavn Sleepy siges at have stammede fra enten et blodtryk lidelse eller narkolepsi, at han måske har lidt under. Andre hævder, at han tjente navnet ved blot at sove eller ignorere ting, når ting fik dårlig eller for meget at håndtere. John Estes stemme er blevet beskrevet som en karakteristisk, unikke stemme med en grædende tone til det. Han var en moderat guitarist, der ofte gået sammen med andre avancerede guitarister for sine indspilninger.
I 1970'erne mente man for en tid, at Estes var død, fordi han havde syntes at forsvinde sporløst, og hans stemme lød så gammel tyve år tidligere, folk antog, at han må have været død inden da. Men to mænd søger at genoplive Blues gjorde, faktisk finde Sleepy John, der lever i fattigdom som en hjemløs mand på gaden. Han havde også på dette tidspunkt blive helt blind. Ikke desto mindre, genoptog han touring og optagelse, hvilket gør optrædener i Japan og hele Europa.
Selv om dette var en væsentlig comeback for Sleepy John Estes, mange fans enige om, at hans pre krig optagelser var skarpere, dybere, og simpelthen bedre end under hans comeback tours.Most af denne Memphis musikere musik var baseret på hans eget liv. Hans lyriske evner med fokus på enkelthed, evnen til at vende kloge sætninger, og en ivrig observation om enkelhed af livet. Han skrev sange om den lokale bankmand, kommer til at starte en musikkarriere, en teenage