I 1937, i en alder af 18, George Shearing begyndte indspilningen musik med Leonard Feather. Efter tre års optagelse med Feather, Harry Parry band tog i Shearing. I løbet af denne periode blev Shearing også hædret som vinder af syv Melody Maker polls.Although han flyttede til USA i 1947, blev han en amerikansk statsborger i 1956. I løbet af disse ni år, George Shearing begyndte at spille en ny musikstil der indarbejdet swing, bop, og moderne classic.1949 markerede det år, Shearing grundlagde den første George Shearing Quintet.
Kvintetten inkluderet Marjorie Hyams, Chuck Wayne, John Levy, og Denzil bedste. Den første single fra kvintetten var September in the Rain, og det solgte over 900.000 eksemplarer. I 1969 kvintetten stoppede optagelse med Capitol; Men Sheaving løst problemet ved at starte Sheba, hans egen optagelse label.From 1970-1978, kvintetten demonteret. I løbet af disse otte år, blev The Reunion og med George Shearing frigivet. Klipning indspillet og udgivet disse albums i samarbejde med kendte bassist Andy Simpkins, trommeslager Rusty Jones, og musiker Stephane Grappelli.
I løbet af årene, andre samarbejder inkluderet musik med Montgomery Brothers, Marian McPartland, Brian Q. Torff, Jim Hall, Hank Jones, Kenny Davern, Nat King Cole, Peggy Lee, Ernestine Anderson, Dakota Staton, Carmen McRae og Nancy Wilson. Concord Records underskrevet George Shearing i 1979. I henhold til Concord Records, han vandt Grammy Awards i 1982 og 1983.From 1980'erne gennem 1990'erne, George Shearing udføres på en lang række festivaler, var på mange radio shows, og gjort mange optagelser. Samarbejde med Neil Swainson opstod i 1990'erne gennem det tidlige 21. århundrede.
Den Rare Delight of You, et album med Shearing og The John Pizzarelli Trio, blev udgivet i 2002. Det fik stor reviews.Along den måde blev en nu-populær klaverteknik opkaldt efter Shearing. Det kaldes Shearing Voicing. Denne teknik bruger en blok akkord