Han var kendt for at spille hans noter lidt droslet til tider og han ville snuble i sine soloer nu og then.This novice segment i sin karriere ville ikke vare så lang tid, fordi ved 1948 han var begyndt at blomstre som en solo artist. Han havde nu udlært på scenen og post som sideman og begyndte at arbejde med en nonet som er for dem, der ikke er bekendt med navnet et stykke musik eller en gruppe i ni instrumenter eller stemmer. Usædvanligt for tiden, denne særlige nonet featured den franske horn og tuba.
After en række shows på New Yorks Royal roost gruppen blev underskrevet af Capitol Records og indspillede flere singler, der blev udgivet i 1949 i 1950. Disse optagelser featured arrangementer af Gerry Mulligan, John Lewis og Gil Evans. Davis fundet på dette tidspunkt et produktivt samarbejde med Gil Evans, som ville fortsætte i de næste 20 år på mange af hans hovedværker. De producerede på dette tidspunkt optagelser så lidt brug indtil 1957, indtil de blev udgivet som albummet på "fødslen af den cool" .
Den år 1949 oplevede kunstnerne første besøg i Europa, hvor han optrådte i Paris Jazz Festival i maj samme år. Dette besøg var at bevise skelsættende i Davis 'liv, hvis ikke af anden grund end det faktum, at den franske de var blevet noget af en kult. Oplevelsen af denne kultstatus var så forskellige derefter blev han vant til i Amerika, der er påvirket ham stærkt, så meget, at Davis dateret hans problemer med narkotika fra dette punkt på.
Vender tilbage til Amerika Davis nu befandt sig, mens du spiller i jazzklubber i New York, i hyppig kontakt med mennesker, der brugte og sælges narkotika og ligesom mange på det tidspunkt blev en heroin narkoman. Mellem 1950 og 55 Davis primært registreret som en leder i en række små gruppe indstillinger. Inkluderet var sideman såsom Sonny Rollands, John Lewis, Kenny Clarke, Jack McLean, Art Blakey, Horace Silver, Thelonious Monk, JJ Johnson, Percy Heath, Mi