Pianisten Ahmad Jamal spillet en rolle i dannelsen af denne stil på omkring dette tidspunkt, fordi Davis var stærkt påvirket af sin sparsomme stil, som kontrast stærkt med den travle lyd bebop.In 1955 Davis var stadig under kontrakt til Pretige Records på dette tidspunkt, men på grund af en kontrakt arrangement lavet de første indspilninger for denne gruppe på Columbia Records. Den ny musik blev udgivet på albummet Round About Midnight.
Dette blev efterfulgt af produktet af to dages optagelse i 1956, som blev udgivet som Relaxin og med Miles Davis Quintet, Streamin med Miles Davis Quintet, At arbejde med Miles Davis Quintet og Cookin 'med Miles Davis quintet.In alt dette kvintet udgjorde en meget produktiv samarbejde, men det var aldrig stabilt. Problemet med narkotika var aldrig rigtig langt væk, og flere af de øvrige medlemmer af gruppen anvendte heroin som forårsagede bandet at opløse i de første måneder af 1957.
Det skal siges her, at efter dette, i 1958 kvintetten reformeret som en sekstet men denne gang med tilsætning af Julian Cannonball Adderley og efterfølgende indspillede Milestones.But først, og senere i 1955 Davis rejste igen til Frankrig, men denne gang var det også komponeret score til Louis Malle s Ascenseur pour l'chafaud. I dette arbejde indspillede han soundtracket helt ved hjælp af franske studiemusikere, som omfattede Barney Wilen, Pierre Michelot, Rene 'Urtreger og den amerikanske trommeslager Kenny Clarke.
Returning til Amerika og senere i 1950'erne og begyndelsen af 1960'erne Davis startede en periode med fremragende og varieret kreativitet i samarbejde med det noteret jazzmusiker Gil Evans. Disse to kunstnere indspillet en række albums sammen som så Davis ofte spiller flygelhorn såvel som trompet. Det første produkt af sessionerne var et album hedder "Miles Ahead", og fremvist Davis 'spille med på jazz big-band, horn sektion smukt arrangeret af Evans.
The stykker, der blev produceret på dette tidspunkt omfatted
Phil…