Ward i New Orleans, han blev først ansat af Cash Money ejere Bryan "Baby" Williams og Ronald "Slim" Williams. Cash Money afgjort påvirket Lil Wayne stil, opdræt ham med andre kunstnere som Pimp Daddy og UNLV. Lige fra starten, Lil Wayne skinnede som en sand spirende rap talent, catapulting sin solokarriere. Hans freestyling evner var en indånde frisk luft i forhold til rappere i past.In begyndelsen af sin karriere, har Wayne ikke rappe om sine barndomsoplevelser, i modsætning til mange rappere på hans tid. I stedet fokuserede han på rene rythyms og rim på vegne af sin mother.
In foråret 1997, hjalp Wayne dannet Hot Boys sammen med Juvenile, BG og Turk. Som medlem af denne populære gruppe, og en succesfuld solo artist i sin egen ret, let Lil Wayne blev en platin-sælgende superstjerne. Med sin karakteristiske skingre stemme og varme beats, han havde noget problem at finde legioner af loyale fans. Lil Wayne lanceret snart sin solokarriere og straks havde to hit optegnelser under hans bælte, "The Block Er Hot" og "Lights Out".
Hans første succesfulde album "Tha Carter II", som bød på hittet, "The Fireman" blev opført på Billboard Hot 100 og Wayne vundet landsdækkende anerkendelse for sit arbejde. Alligevel nylig, har albummet, "Ligesom Faderen Ligesom søn" solgte alle tidligere salgsrekorder og har klubberne jamming fra kyst til kyst. Den fælles sang partnerskab mellem Wayne og hans mentor Birdman titlen "stuntin Ligesom My Daddy" er forvandlet dette album til hip hop gold.Personal InterestsWayne s tatoveringer har været et varmt emne blandt hans voksende fanskare.
Den vigtigste diskussion har været tatoveringer på hans ansigt og øjenlåg. Der har været forvirring om betydningen af de to dråber under øjnene, som kan repræsentere flere ting. Det er blevet hævdet, at de dråber definerer et mord eller tabt af en nær ven til vold. Da han har dem under begge øjne, er det sandsynligvis drejer sig både si