Sejren tvang Trinidad på pension snart bagefter og ophøjet Winky til toppen af WBC s mellemvægts placeringer. Han størknede hans mellemvægt placeringer med en beslutning sejr over australske Sam Soliman, før du tager på mellemvægt mester Jermain Taylor. Taylor var WBO og WBC mester samt den mand, der generelt blev betragtet som # 1 mand at have slået den store Bernard Hopkins to gange. Selvom Taylor kiggede til har smuttede siden hans kampe med Hopkins han var den foretrukne, og alligevel Winky sat på en imponerende fremvisning og var uheldige ikke at få beslutningen.
Den generelt forsvar første Winky af gamle var borte, og han havde vist en imponerende og spændende viser mod Taylor trods kun udføre en uafgjort. Selvom der var tale om en omkamp det aldrig kom til at bære frugt, og i stedet Winky ville stå Ike Quartey 6 måneder senere, scorer det 51. sejr i sin lange og hæderkronede karriere. Dette skulle vise sig at være den endelige kamp Quartey karriere, og ser ud til at være den endelige sejr i Winky karriere.
Siden slå Quartey i 2006 Winky har lidt tilbage til tilbage tab (den eneste gang det er sket i hans karriere), først blev han ud peget af Bernard Hopkins i 2007 og derefter i 2009 blev han domineret af Paul Williams. Det var imod Williams at Winky så en gammel mand, for langsomt til højere, hurtigere og længere Williams var det en pinlig aften for en fighter, der ved 38 en et referat af 51-5-1 så ud som om han skal hænge dem op .
Selvom Winky vil sandsynligvis blive husket for sine bemærkelsesværdige gevinster, de, der så ham vil sandsynligvis huske hans stil af kampene, som så ham i besiddelse af en meget stram vagt med handsker, der kiggede alt for stor og beskyttede hans ansigt og en stor del af hans krop. Ofte spøgefuldt benævnt "puder" ved boksning fans de samme handsker, der blev brugt som et skjold sandsynligvis bidraget til Winky manglende KO punch, der så ham udfør
Penn Resultater-Kampen ender uafgjort