Han begyndte sin MMA karriere tidligt n sit liv i en alder af 17, da han først begyndte at komme ind i brasilianske stil af Jiu-Jitsu. I 1997 begyndte han træning under Ralph Gracie og endte med at få hans sorte bælte i 2000. Han endte med at vinde World Jiu-Jitsu Championship som well.BJ Penn derefter gik på udkig efter større og bedre steder. Han fangede UFC og præsident Dana White og de var i stand til at overtale ham til at skifte til Mixed Martial Arts. Penn første kamp var i 2001 den 24. maj, og han fik en sejr over Joey Gilbert.
Han viste nogle lovende i hans stå op spil og leveret nogle udslagsblanketter til andre konkurrenterKarakteren første rigtige MMA milepæl han ramte var i 2004, da han vandt en MMA mesterskab på UFC 46. Han slog den forsvarende mester Matt Hughes i en højere vægtklasse, og gjorde det med en bageste nøgne choker. Kampen tog kun fire minutter i første runde. Dette vundet BJ en masse omtale, og efter et par flere kampe besluttede han, at der ikke var nok konkurrence i UFC og ønskede at se andre steder for at finde udfordrende competitors.
From der Penn gjorde en kort tørn i FEG, som er den japanske Fighting og Entertainment Group. UFC ophævet sin weltervægt titel siger, at han misligholdt kontrakten, og så gik han på at tage på nogle nye modstandere. I 2006 Penn enige om at et forlig med UFC, og at han ville vende tilbage ligaen. I hans tilbagevenden kamp, han tabte til Georges St. Pierre i en split beslutning.For næste store kamp i ligaen var hans omkamp med Matt Hughes, hvor han tabte kampen, når Hughes fik ham til jorden og bankede sit ansigt, indtil dommeren stoppede Kampen.
Efter det, gik han så på at være en coach for den ultimative Fighter i 2007 og fik selv at omkamp Jens Pulver, hvor han vandt kampen med en anden bag nøgen choke.Penn vil igen udfordring for Weltervægt titel på December 31, 2009 mod Georges St. Pierre, men vil endnu en gang blive besejret i ringen ved hans hurtighed og hans takedowns. Efter tabet, P