Leonard fandt sig selv afhente sin første reocnised titel, når han afsatte Pete Ranzany i 4. runde for NABF Welterweight titel som en del af et springbræt for hvad var at komme senere på året. Han gjorde et forsvar af NABF titel (standsning Andy Pris i første runde) før foregår til store scene og bekæmpe ubesejrede WBC verden Welterweight Champion Wilfred Benetiz fra Puerto Rico (trods bliver født i New York). Benitez havde tidligere været WBA mester i letweltervægt (afsætte Antonio Cervantes), før optrappe en division og tager WBC Welterweight titel fra Carlos Palomino.
At gå ind i kampen Leonard var 25-0, Benetiz var 31-0-1 begge kæmpere var 5 fod 10, gennem Leonard havde en 4 tommer rækkevidde fordel. Kampen gik ind i 15. runde (med Leonard fremad på alle tre score kort) før standsning med 6 sekunder af kampen tilbage, hvilket giver Leonard bæltet via TKO i 15. runde til at kræve hans første verden titel. Den første forsvar af titlen var imod Davey Boy Green, der var en solid fighter med en 33-2 rekord, efter at have tabt i en tidligere verden titel kamp til Palomino samt en tredje runde arbejdsnedlæggelse til Jørgen Hansen.
Leonard ville påføre den tredje karriere tab for Green stoppe ham i 4. runde til at beholde sin titel og oprette en kamp alle i boksning var døende at see.20th juni 1980 ville se leonard vende tilbage til scenen af sin olympiske triumf, den oprindeligt navn Olympic Stadium, i Montreal mod Panamas ikon Manos de Piedra Roberto Duran. Duran en tidligere WBA og WBC Letvægts mester var en relativ monster i ringen, en all handling aggressiv fighter, der havde optrappet 2 vægte fra vægten, hvor han havde været dominerende på udkig efter flere udfordringer og tog en 71-1 record i mod Leonard 27-0.
Trods give væk 8 inches i rækkevidder og 3 inches i højden lykkedes Duran at trække Leonard i hans type kamp og vundet på point tager WBC bælte med ham i kampen døbt The Brawl i Montreal. Den omkam