Caesar Palads vært kampen mellem 62-2-2 Hagler WBC mester i mellemvægt (IBF og WBA havde frataget ham af deres titler til overfor Leonard) og Leonard, som var 33- 1. Kampen blev en af de mest kontroversielle beslutninger i boksning historie med de embedsmænd, der giver en split afgørelse til prangende kombinationer af relativt lidt strøm, at Leonard kastede snarere end de magtfulde skud kastet hele af Hagler. Trods Punch stater viser Leonard var landet 15 slag mere det faktum at de var næppe en tilsvarende foranstaltning har ført kampen til at være en enorm talking punkt ved boksning fans.
Resultatet af dette oplevede Hagler på pension i afsky over den politik af sporten, mens Leonard ville fortsætte. Hans næste kamp var en enestående kamp for både WBC lys sværvægter og supermellemvægt titler mod Donny Lalonde. Kampen var blevet sat op, så Lalonde mester på 175 £ måtte veje ind på £ 168 super mellemvægt grænse for at imødekomme Sugar Ray og den utrolige bedrift for at vinde 2 vægt titler på samme tid. Lalonde satte Leonard ned i 4. runde, før de stoppede i det 9. til Leonard til at kræve en tredje (og fjerde) vægt title.
A anden kamp med Hearns fulgte med Leonard går ned to gange i en konkurrence scoret en uafgjort (dommerne scorer det 113 -112, 112-112, 112-113), før en tredje med Duran, hvor Leonard vundet på point.
Disse blev efterfulgt af en anden pause indtil 1991, da en kamp med WBC mester på letmellemvægt Terry Norris. I de mest en ensidig tab af Leonard karriere blev han pyntet to gange og mistede en meget bred beslutning at lide kun hans anden karriere tab. Efter kampen han igen annoncerede sin pensionering, og denne gang folk virkelig troede, det var det.
Men som ofte blev tilfældet med hans karriere var der endnu mere til come.In 1997 gjorde han en sidste, syg skæbnesvangre komme tilbage står Hector Macho Camacho i en midterste vægt købt. Camacho havde det foregående år kæmpede Duran (som havde sin 108. kamp). Trods en relativt let Hullemaskine, stoppede han Leonard, hvil