Da han var 17, lykkedes Earnhardt Jr. at samle $ 500 efter scrimping og spare at købe sin første racerbil fra en losseplads. Det var en 1979 Monte Carlo, der havde brug for en masse arbejde. Så han, hans halvbror, Kerry, og far arbejdede på fastsættelse det op. Hans far var kun bestemt til at hjælpe med at genopbygge racerbil og intet mere. Earnhardt Jr. blev efterladt på hans egne enheder, når han kom bag rattet for at lære at opbygge sine egne færdigheder. Når gymnasiet var forbi, Earnhardt Jr. tilmeldt et toårigt kursus på Mitchell Community College i North Carolina.
Han tilmeldt et kursus i motorkøretøjer og i den tid arbejdede han som mekaniker med sin far. Word kom rundt hurtigt om hans olieskift. Med sin co-ejet racerbil (Kerry havde en indflydelse på det), Earnhardt Jr. gik på at slutte sig til Late Model Stock Car division. Det var dengang, at han finjusteres sine færdigheder og fået mere tiltrængt viden om biler. En af hans konkurrenter så var hans søster, Kelley. Den eneste tredje generation NASCAR mester først begyndte hans racing karriere i en alder af 17. Han vandt Busch serien titler for 1998 og 1999 end Matt Kenseth. I 2000 Earnhardt Jr.
, konkurrerede om hans første Winston Cup-sejr. Han skrev også en non-fiction bog med titlen DRIVER # 8, som primært baseret på hans rookie sæson. Året efter var en af de værste år for Earnhardt Jr. I 2001 sluttede han på andenpladsen i Daytona 500 2001, men hans far havde styrtede ned i sving fire og overlevede ikke. Earnhardt Srs død gjorde synligt ryste Earnhardt Jrs opførsel selv om han løb på Rockingham den følgende weekend. Uhyggeligt nok, han sluttede på den 43. plads efter et vrag, der var meget lig den, at hans far var omkommet i uge tidligere. Earnhardt Jr.
kom tilbage på hans fødder og vandt flere løb på Dover, Talladega og Daytona. I 2002 Earnhardt Jr. måtte lide gennem en hjernerystelse på Fontana i april, hvil