Det solgte ni millioner eksemplarer; albummet solgte 25 millioner eksemplarer og er den største sælgende album af en teenage kunstner til dato. Spears stadig holder den amerikanske rekord for yngste kunstner at have en debut single og debutalbum samtidigt som nummer et. Albummet modtog blandede anmeldelser blandt kritikerne, men Spears modtaget fire Billboard Music Awards, en American Music Award for Favorite Pop /Rock nye kunstner og blev nomineret til to Grammy'er. Læs mere om Spears rekord-indstilling musik i musik magazines.
In April 1999 Spears gjorde sin første Rolling Stone magazine cover. Dækslet foto skud fra David LaChapelle, var kontroversiel på grund af sin unge seksualitet content.In 2000 Spears udgivet sit andet album, OoopsI Did It Again, der debuterede som nummer et og solgt mere end en million eksemplarer i sin første uge af salget, bryde rekorden for højeste album salg i sin debut uge med en solo artist. I 2001 Spears fulgte med sit tredje album, Britney, som samlet mindre vellykket end sine forgængere var.
Spears dukkede op i In Touch Magazine for sin erotiske præstation af det indre, Slave 4 U under MTV Awards. I 2003 berømthed magasiner kritiserede hende for hendes MTV Awards, hvor kyssede Madonna i slutningen af hendes performance.By November 2003 Spears udgivet sit fjerde studiealbum, i den zone, der solgte mere end 600.000 eksemplarer i sin første uge, himmelflugt til antallet en plet på hitlisterne. Igen, sæt Spears ny rekord i salesthe første kvindelige kunstner til at have hendes første fire albums debut på hitlisterne som nummer et.
Selvom albummet generelt blev panoreret af kritikere i musik magasiner som Billboard, enkelt Toxic var et hit og vundet Spears hendes første Grammy for Bedste Dance Recording.In 2004 Spears skabte overskrifter i berømthed blade, da hun gift hendes barndomsven Jason Allen i et haglgevær bryllup i Las Vegas. Ægteskabet varede et indberettet 55 timer slutter i annullation. Senere i 2004 Spe