In maj 2006 Spears offentliggjorde sin anden graviditet på The Late Show med David Letterman og optrådte på nyhedsmagasinet show Dateline. Efter interviewet luftet, Spears stillet nøgen for Harpers Bazaar magazine cover og fødte en anden søn, Jayden James Federline i september. I november Spears søgte om skilsmisse fra Federline citere uforenelige forskelle. Magasiner som People, Star magazine, In Touch Magazine og andre kvinders magasiner chronicled Spears problemer og fortsætte med at afsætte dækning til her.In februar 2007 Spears syntes at ramme et lavpunkt, da hun barberede hendes hoved.
Paparazzi erobrede hele coiffe-krisen og fotos af Britney mid-barbering dukkede op i utallige berømthed magasiner som People, Us Weekly og InTouch magasin. Selv magasiner som Time Magazine dækket Spears problemer, kaldet Spears tidligere popstjerne, aktuelle tabloid staple.In oktober 2007 Spears udgivet albummet Blackout, der fik lunkne anmeldelser og debuterede som nummer to på den amerikanske Billboard 200. Hendes single, Gimme More hurtigt toppede som nummer tre på Billboard Hot 100 chart, men Spears spænding ventede comeback ydeevne enkelt var intet mindre end en stor forlegenhed.
I udførelsen Spears var træg og ude af trit med sin læbe-synkronisering. Den pinlige præstation bedt Jive Records at annullere alle lever promotion.For det næste år Spears fortsatte med at have forældremyndighed problemer og juridiske problemer, der involverer mindre bilulykker og kørsel uden kørekort. I løbet af denne tid, hun fyrede sin mangeårige manager og krop vagt; hendes personlige publicist resigneret.
På grund af en række bizarre opførsel, herunder barbering hovedet og angribe en bil med en paraply i et anfald af raseri og ubesvarede domstol dato Spears mistede forældremyndigheden over sine børn. Endelig trådte Spears familien i at redde sangerinden fra hendes tilsyneladende selvdestruktiv vej. Som i 2008 har People Magazine rapporterede, at Spears er i øjeblikket tilbage i studiet arbejder på et nyt album.