In over at samle en betydelig følgende, deres selv-udgivet album Husk to ting, der sælges godt for en uafhængig udgivelse, og snart blev de tiltrækker sig opmærksomhed fra store pladeselskaber. Hurtigt efter udgivelsen af deres uafhængige album, The Dave Matthews Band underskrevet med RCA og udgav de deres større label debut, under bordet & Dreaming, i efteråret 1994. I foråret 1995 havde rekorden lanceret hit single " Hvad ville du sige "og solgt over en million copies.
A år og et halvt efter udgivelsen af under bordet & Dreaming, havde rekorden solgt over fire millioner eksemplarer i USA alene. I april 1996, Dave Matthews Band udgivet Crash, der trådte hitlisterne på # 2 og hurtigt gik platin. Gennem hele 1996 gruppen turnerede bag Crash, sende den til dobbelt-platin status. Også i 1996, Dave Matthews lancerede et angreb på bootleggers sammen med forbundsregeringen, rettet mod butikker, der solgte halvulovlige skiver af live-optrædener.
Indsatsen fra Matthews, hans band, og hans ledelse har resulteret i en hidtil uset overgreb mod bootleggers i begyndelsen af 1997 - med næsten alle de store udenlandske bootlegging selskaber placeret anholdt af USA .For yderligere bekæmpe bootleggers, Dave Matthews udgivet en officielle dobbelt-disc live album, Live på Red Rocks 8.15.95, i efteråret 1997. Det var en uventet succes, debuterede som # 3 på hitlisterne og solgte en million eksemplarer inden for de første fem måneder af dens udgivelse.
Den levende rekord banede vejen for frigivelse af Før disse trange gader, gruppens mest ambitiøse album til dato april 1998. En anden levende indsats, Listener Supported fulgt et år senere. Sommer ture også fyldt slutningen af 90'erne, med udsolgte shows over hele USA Den nye årtusinde, men oplevede bandet tilbage i studiet med Glen Ballard at indspille sit fjerde studiealbum - Everyday, udgivet i februar 2001. Selvom populære blev det overskygget af rygter om en mørkere album indspillet med Steve Lillywhite i 2000, men i sidste ende afvist.
Bandet til sidst vælge sange fra sessionen, gjorde nogle re-registrering a