Sangen nåede toppen fyrre på den amerikanske Billboard Hot 100 og vundet stor opmærksomhed, dels på grund af den kontroversielle Mark Romanek-rettet musikvideo. I 1999 Fiona andet album, når Pawn ..., blev udgivet. Dens fulde titel er Når Pawn Hits konflikterne han tænker som en konge, hvad han ved kaster Blows når han går til bekæmpelse og han vil vinde det hele Fore han træder ind i ringen er der ingen Krop at Batter Når dit sind er din Måske så når du gå solo, du holder din egen hånd og husk, at dybde er den største af højder og hvis du ved hvor du står, så vil du vide, hvor man land og hvis du falder det ikke noget, Cuz You Know At du har ret.
Titlen er et digt Fiona skrev efter at have læst læserbreve der dukkede op i Spin efter en artikel havde kastet hende i et negativt lys i en tidligere sag. Titlen længde fortjent det en plads i Guinness Book of Records.When den Pawn ... brugt mere udtryksfulde tekster, eksperimenteret mere med tromme loops, men det gjorde ikke klare såvel kommercielt som hendes debut. Albummet gik på at blive RIAA-certificeret guld og det solgte 920.000 eksemplarer i USA Albummets første single, "hurtigt du kan", nåede top tyve på Billboards Modern Rock Tracks chart og blev Fionas første top fyrre ramt i UK.
Fiona sang med Johnny Cash på en coverversion af Simon og Garfunkel s "Bridge over Troubled Water", der endte på Cash album American IV: The Man Comes Around og endte med at blive nomineret til en Grammy Award for "Best Country Samarbejde med vokal". Fionas tredje album, ekstraordinære Machine, blev forelagt for Sony ledere i maj 2003. Sony var efter sigende bryder om det færdige produkt, og projektet blev lagt på hylden i over to år. I 2004 og 2005 numre blev lækket på internettet, og spilles på amerikansk og international radio; efterfølgende, MP3'er af hele albummet gik online.
En fan-ledede kampagne, Fri Fiona, blev lanceret i støtte for albummets officielle release.In august 2005 albummet fik en