Efter at have startet i så ung en alder, har Shields samlet en anslået alt over 600 kampe i løbet af sit liv i forskellige typer af wrestling begivenheder. Hans wrestling karriere fortsatte gennem high school og college. I løbet af disse år, han konkurrerede på et højt niveau og endda færdig i 2. plads på Amatør Athletic Union Nationale Freestyle Championships. Han var en All-American wrestler i college, og han blev primet til at kæmpe med den tid, han var færdig med college. Hans MMA karriere begyndte i 1999, hvor han sluttede sig til en kickboxing akademi.
Efter træning for en kort tid stod det klart for Shields, at han ønskede at forfølge blandet kampsport som profession.Along med sin kickboxing træning begyndte han at tage op Brasiliansk Jiu-Jitsu. Dette er en populær form for at kæmpe i MMA og det er meget nyttigt at kunne bruge mod alle modstandere. Han er en sort bælte i kampsport og bruger, at sammen med sin wrestling at tegne opponents.Shields har tilbragt størstedelen af sin karriere i Strikeforce, en liga for blandet kampsport kampene.
Han har slået utallige modstandere i sin tid der, og har vist sig som en af de øverste kæmpere i verden. I sin karriere har han formået at samle 25 sejre, mens miste kun 4. Som det blev nævnt før, han er dygtig i Jiu-Jitsu og brydning. Det har betydet, at flertallet af hans kampe, der endte tidligt afgøres ved hjælp af underkastelse. I sin karriere har han lagt sin modstander til underkastelse 10 gange, mens banke dem ud 3 mere times.Recently Shields har været rygter om at have lyst til at tage det næste skridt i sin karriere.
Det er velkendt, at UFC (Ultimate Fighting Championship) holder det højeste niveau af konkurrence til rådighed til at kæmpe i verden. Shields er begyndt at føle, at han er vokset ud af talent niveauer stede i Strikeforce, og for nylig har han underskrevet en kontrakt til at tage på krigere i UFC.He vil kæmpe i weltervægt division, og han vil have store forventninger omgiver ham. Hans manager har udgivet udsagn siger den han mener Shiel