Det er stor på sjov endnu hyggelige nok til at være en ulmende nightspot. Milan har meget betragtes mødesteder for både teater og opera begivenheder, såsom operahuset La Scala og Auditorium di Milano. Teatro Piccolo er en fond, der har stærkt påvirket italiensk drama, siden at blive etableret i 1947. Mesterligt producerede værker kan ses på tre forskellige teatre Teatro Grassi, Via Rovello og Teatro Studio. Naturligvis Milano er hellige grunde i mode og design kredse.
Det er hjemsted for sådanne fashionista kraftkarle som Armani og Versace, Dolce & Gabbana, Ext, Ferragamo, Gucci, Missoni, Prada, Trussardi, Valentino, og Vuitton. Disse er blot nogle af sælgerne af Montenapoleone. Top designere i home decor findes på firsidede i Corso Matteoti. De fleste af butikkerne er lukket om søndagen.