After de underligt år af deres grundlæggelse (tre National League vimpler i fire år), Cubs ændret navne fra de hvide strømper til Colts i 1894, forsøger at ændre lykken efter 4 på hinanden følgende miste sæsoner. Efter en total vagtplan makeover, begyndte de lokale aviser kalde dem Cubs i 1902, som svar på den ekstreme unge i deres spillere, og navnet fast. Efter 1875 sæsonen, Chicago opnået en række centrale aktører, herunder pitcher Albert Spalding af Boston Red Strømper, og 1. baseman Adrian "cap" Anson i Philadelphia Athletics.
With et stærkere hold, Det Hvide Strømper sejlede gennem Den Nationale Liga første sæson af 1876. Chicagoans gik på at have nogle gode sæsoner i 1880'erne, begyndende med 1880, da de vandt 67 og tabt 17, for en all-time rekord 0,798 vindende percentage.Although de var unge, de Cubs unge spillere gav derefter en bemærkelsesværdig kant over de næste par år, og de blev den førende hold i den nationale liga, hvilket gør det til World Series i 1906 (tabte til White Sox, i cross-town klassiker) 1907 (fejer Detroit Tigers) og 1908 (hvor de vandt den klassiske 1908-serien mod New York Giants) .
Desværre, at 1908-serien sejr var den sidste Cubs havde i det 20. og 21. århundrede. Den Cubs gjort det til serien i 1909 og 1910 og i 1911 havde franchisen gled ind i midten af de pack.The Cubs spille i historiske Wrigley Field, som oprindeligt var en parcel af jord doneret til franchisen ved ejer Charles Weeghman . Til sidst blev det opkaldt efter ER Wrigley, den mand, der købte Cubs 10 år senere, i 1926. Wrigley sidst plantede den berømte vedbend, der er vokset over feltet, og selvom han købte lys til parken i 1941, doneret han dem til krigsindsatsen.
Som et resultat, Wrigley Field var den sidste park i de store ligaer at få belysning (og nat spil) i 1988, en ændring, der forårsagede en masse mennesker til at klage over tabet af en tradition. Wrigley Field har langsomt ændret sig over tid, men stad