Bag pitching af rookie Kerry Woods, byggede Cubs en respektabel rekord. Imidlertid blev søgelyset stjålet af Home Run Race mellem Cubs outfielder Sammy Sosa og Mark McGwire af St. Louis Cardinals. Den endelige tally? Sosa havde 66 home runs, McGuire havde 70, og begge havde slået en rekord, der ikke var blevet slået i 40 years.Regrettably, da årstiderne gik, Kerry Woods viste sig at være skade tilbøjelige. Selvom Sammy Sosa var at ramme godt, er det pitching, der får et hold langt ind i eftersæson, ikke rammer.
Cubs blev sædvanlige kandidater for at komme til den post-sæsonen, noget generationer af lang lidelse Chicago fans var taknemmelig for, men det var ikke før kampagnen 2003, at håber virkelig kom tilbage. Starter ud på en milepæl ur, med Kerry Woods sunde og med Mark Prior mindst lige så god, Cubs gjort det hele vejen til NLCS, hvor der i en tæt anfægtede serie, en Cubs fan ved navn Steve Bartmann afbøjet hvad ville ' ve været en grund bolden i handsken af en Marlins spiller sluserne åbnes, Marlins vandt spillet, og Cubs blev besejret i spil 7.
Was det forbandelsen igen? Inden 2004, Chicago Cubs havde en ven til at kondolere med, Boston Red Sox, som også lidt af en forbandelse og ikke kunne bringe hjem en World Series titel til Boston. Men så i 04, Red Sox slog forbandelse og til sidst vandt World Series, der forlader de fattige Cubs alene i deres tilsyneladende forgæves forsøg på at vinde det hele.