En mand og hans musik vandt 1966 Grammy for Årets Album. Efter denne udgivelse, Old Blue Eyes slynget tilbage til nummer et på de singler diagrammer for første gang i 11 år med "Strangers in the Night" i juli 1966. Denne sang også vundet ham 2 Grammys for Record of the Year og Best Vocal Performance . Mod slutningen af 1966 sangeren udgivet yderligere to Top Ti albums, Sinatra på Sands og det er livet. I april 1967 var han igen nummer et på singler diagrammer med "Somethin 'Stupid", en duet, som han sunget med sin datter Nancy Sinatra.
Frank Sinatras Greatest Hits var en samling af hans 1960'erne singler succeser udgivet i august 1968 var en million-sælger. I marts 1969 måske den mest anerkendte Sinatra sang, "My Way", med tekster, der er specielt skrevet til ham af Paul Anka blev frigivet. Denne fantastiske single nåede Top 40, og et album af samme navn ramt Top Ten og gik guld. Frank Sinatra derefter annoncerede sin pensionering i begyndelsen af 1971 i en alder af 55. Men han brast i rampelyset igen i 1973 med en guld album og en tv-special kaldet Ol 'Blue Eyes er tilbage.
I tusmørke af hans karriere, Sinatra skære ned på producerer albums, der handler i film og tv til fordel for levende koncert ture. I seks år, havde han ikke frigive nogen albums indtil marts 1980 med en tre-LP sæt, Trilogy: Fortid, nutid, fremtid. Den mest mindeværdige spor fra trilogien sæt var måske "Theme From New York, New York," titlen sang fra 1977 filmen. Han vendte tilbage til Capitol Records i 1993 og indspillede Duets, hvor han igen indspillet sine gamle sange, følgeskab af andre populære sangere som Tony Bennett, Elvis Costello, KD Lang og Bono fra U2.
Det blev hans største sælgende album solgte mere end tre millioner eksemplarer på verdensplan. Dette blev fulgt op i 1994 af Duets II, der vandt i 1995 Grammy Award for Traditionel Pop Performance. Frank Sinatra endelig pensioneret fra at handle og udføre underholdning, nå