Derfor blev han slået over tilses af sine bedsteforældre. Opvokset i en snusket kvarter af lovovertrædere og kriminelle unge, med ingen til at ordentligt guide ham, Haystak havde sin første og eneste kriminelle anholdelse i en alder af 15. Han blev fanget bringe ulovlige stoffer som kokain og Valium inde i skolens lokaler og havde at tjene fængsel. Mens i fængsel, Haystak var efterhånden oplyste at ændre sig til det bedre. Således efter at have gennemført de to års fængsel, Haystak vækket hans passion for rap-musik.
Få mennesker gav Haystak mulighed for at bevise, at en hvid dreng har talent mere almindeligt forbeholdt sorte. Men denne hvide-boy rapper fra Tennessee aldrig gav op. Han fik sin debut album, Mak Million, i 1998. To år efter, et andet album, Bil Fulla White Boys, blev udgivet i markedet. På det tidspunkt havde Haystak vist verden, hvad hvide drenge kan gøre i området, at de sorte domineret og erhvervet en betydelig regional following.An underjordiske berømte hiphop publikation Murder Hund entusiastisk støttede lovende hvide rapper.
To år senere blev den naturlige, Haystak tredje album udgivet fra Koch Records. I mellemtiden Haystak, sammen med Lex Luger og Bubba Sparxx, dannede bandet Crazy White Boyz (CWB), som senere skulle udvikle sig til en bevægelse korstog interesse hvide rappere. I modsætning til mange af hans samtidige fra syd, havde Haystak ikke svælge i grådighed og materialisme, der ofte deltager berømmelse af en berømthed.
Succes og resultater af andre hvid-dreng rappere, Bubba Sparxxx og Eminem, gjorde det nemt for Haystak at vinde respekt i musikindustrien, hvor hvide rappere, især dem fra landet, var længe kiggede ned og diskrimineret. Haystak arbejdet lang tid at overvinde sin ufortjente ry og som lyttere havde lært at værdsætte den oprigtighed understøtte hans musik, han nu betragtes som en af de meget få indflydelsesrige kunstnere, hvis sange har livsændrende tekster.
Sandelig drengen ud