Han gjorde forsvar mod George Foreman (hvoraf det synes Holyfield ønsker at slå sin rekord for ældste person til at vinde titlen), Bert Cooper og Larry Holmes. Den første tab: Den næste forsvar var imod olympiske sølvmedaljevinder, Riddick Bowe og starten på en af de bedste tunge trilogier siden de dage i Marciano. Bowe vandt en unanamous beslutning løbet Holyfield og i processen rippet remmene væk fra Evander. Han startede sin comeback med en sejr over Alex Stewart (nej ikke den tidligere engelske cricketspiller), før at få en omkamp med Bowe.
Den mester III og ventilatoren manden: Bowe havde dominere kampen i de første 7 eller deromkring runder, ved hjælp af hans excellecnt jab og tvinge Holyfiled at spise det med Evander søger langsom og ikke sin sædvanlige self kraftfuld, flåde footed selv. Når en mand i en faldskærm faldet gennem det åbne tag og fik viklet ind i reb, i et af de mærkeligste øjeblikke i hele boksning historie manden var dybest set slået bevidstløs af mængden, mens kampen var dybest set sat på pause.
Da kampen blev genoptaget omkring 20 minutter senere Bowe havde tilsyneladende ikke holdes varm og Evander gik væk med en tæt afgørelse sejr. Dette øjeblik kan ses på youtube og har været parodieret på Simpsons, hvor Moe kan ses redde Homer fra mere straf. At miste det hele igen: I den følgende kamp, han stod over for den ubesejrede Michael Moorer, der endte med at vinde en flertal og afgørelse (2 dommere følte Moorer havde vundet, troede de var endda i modsætning til en split beslutning, som er 2 tror, en fyr har vundet, den anden dommer har den anden mand vinde).
Efter denne kamp blev han konverteret til kristendommen grundet Benny Hinn, der "helbredt" Evander af en hjertefejl eller soemthing (det var aldrig rigtig klart for dem i kender, så jeg har ingen chance). Moorer derefter mistede titlerne til tidligere Holyfield offer Foreman, mens Holyfield gik på at stå Ray Mercer, som han pyntet i den anden (til suprise mange, skyldes Mercers hage var næsten lige så f