Mikes tab Efter affyringen af Kevin Rooney i slutningen 1988 Tyson syntes at miste, hvad der havde gjort ham en dominerende kraft, selv i hans gevinster efter Rooney blev fyret Tyson ikke ser sig selv. Han undlod at udnytte Peek-a-boo stil, den defensive teknik, der havde gjort ham en sådan truende faktor, han begyndte at gå til en 1 slag KO og begyndte at undgå hans krop stansning færdigheder. I begyndelsen af 1990 stod han James "Buster" Douglas, som var en 42-1 outsider ved bookmakerne.
Buster kæmpede kampen for sit liv og pyntet Tyson for første gang i hans karriere, og endte udføre en KO løbet Tyson. Den comeback Hans første kamp efter tabet var imod Henry Tillman, der havde slået Tyson som amatør inden da slå Alex Stewart (Ingen ikke cricketspiller), begge af KO i 1. Han kæmpede Donovan "Razor" Ruddock to gange, de blev rangeret # 1 og # 2 i verden for at bekæmpe den nye ubestridte mester Evander Holyfield. Den første kamp blev kontroversielt stoppet, så en omkamp også sted med Tyson vandt begge kampe.
Conviction I 1992 Tyson blev anklaget og dømt for at have voldtaget Desiree Washington og blev idømt 6 år (på trods af at tjene lidt over 3). Dette saboteret chancerne for Tyson få Holyfield mellem 92-95. (Sorry for ikke at dvæle ved denne del af Tysons liv, men jeg vil hellere holde sig til boksning). De comeback II Tysons først kæmpe tilbage efter sin tørn i fængsel var imod ydmyge betragtet (og kommende Butterbean modstander) Peter McNeeley som var DQ'd da hans hjørne kastede håndklædet i ringen i første runde. Dette sæt PPV optegnelser og blev købt i omkring 1.520.000 amerikanske hjem.
Hans anden kamp tilbage på dette comeback trail var imod Buster Mathis Jr., der var 20-0-0-2, men var en meget lys puncher (6 ko er fra de 20 vinder). To gang Verdensmester For anden gang i Tysons karriere blev han konfronteret med Frank Bruno. Bruno var da WBC mester på grund af hans sejr over Oliver McCall (som havde til gengæld KO