Den Holyfield kæmper Holyfield var nu på eget comeback trail, og Tyson var at være den fjerde kamp siden hans kortvarig pensionering i 1994 (en af mange for stakkels gamle Evander). Denne kamp endte med Holyfield vinde ved TKO med dommeren træde i at stoppe "Iron Mike" fra at tage noget mere skade. Denne kamp gjorde Holyfield den anden mand i historien til at holde tunge vægt titlen 3 gange (Muhammed Ali er den første). Den omkamp blev lavet for 1997 og blev en anden sort mærke igen Tyson, i hvad der infamt døbt "Bite kamp".
Med enorme forventninger og $ 100 millioner dollars i og omkring kampen, og solgte 1.990.000 PPV s *, var dette BEKÆMPELSE. Kampen føre til en masse hoved sammenstød (hvoraf Tyson havde klaget over i den første kamp) efter de gentagne skod ved Holyfield Tyson knækkede og forårsagede en af de mest kontroversielle retsakter i professionel boksning historie. Han bed begge Holyfields ører og fik DQ'd i 3. runde. Dette fører til Tyson blive forbudt og idømt en bøde.
Efter forbuddet AKA Comeback III Tyson gjort en anden comeback overfor sydafrikanske Francis Botha, der blev KO'd i 5 trods fremad på score kort, var dette før Tyson igen kom ind i juridiske problemer ... og hans karriere blev endnu mere sløret . Han kæmpede Orlin Norris i oktober i, hvad der endte som en no contest grundet Norris vrid knæ efter Tyson havde stanset ham efter dommeren havde forsøgt at adskille dem. Den britiske Tyson kom til England for at kæmpe Julius Francis i 2000, midt klager og kontroverser fra visse grupper af britiske borgere for Tysons tidligere adfærd.
Kampen varede mindre end 2 runder før Frans blev efterladt KO'd, et par måneder senere Tyson kom tilbage til Skotland og kæmpede Lou Savarese på Hampden Park. Denne kamp varede blot 38 sekunder, før Tyson havde KO'd sin modstander. Arbejde hen imod en anden stor kanon Efter Savarese kæmpe Tyson kæmpede Andrew Golota en kamp, der endnu en gang viste Tyson kontroversielle manerer. Han slog Golota komfortable, som var pen