Den 8. november 2008 kæmpede han Roy Jones, Jr. på Madison Square Garden. Calzaghe vandt på point efter at han påførte et snit på Jones øje, at næsten tvang et stop i kampen.
Den 5. februar 2009 Joe Calzaghe annoncerede sin pensionering fra professionel boksning med en perfekt rekord på 46 sejre i uden nederlag.
Begge boksere har angivet, eller antydet på muligt komme tilbage kamp. Floyd Mayweather har åbent indrømmet, at han er åben for en mulig match med Manny Pacquiao. Under alle omstændigheder vil kampen pung være den vigtigste overvejelse, som vil gøre disse pensionister kæmpe endnu en gang.
I mellemtiden er disse ubesejrede pensionerede boksere nyder deres midlertidige pension med hovederne højt op, at blive ubesejret i hele deres erhvervsmæssige karriere.
Boksning Farer: Lav blæser, hoved skod og Parkinsons