På det tidspunkt, Cuba var verdens ubestridte cigar hovedstad, takket være både til entydigt fine tobak sin Vuelta Abajo distriktet og dens historie som det første sted, hvor mange vestlige opdagelsesrejsende og kolonister stødt det gamle ritual rullet tobak blade rygning. Som en kendsgerning, selv om, at "cigar kapital" status i stigende grad udfordret af tilbud fra Honduras, Nicaragua, og Den Dominikanske Republik - en kendsgerning, at selv vedrører vores indledende emne, embargoen. Den handelsembargo, som forbyder import til og eksport fra Cuba, er dobbelt ironisk.
Efter alt, havde de to lande haft tætte handelsforbindelser til år; ja, blev Cubas politiske og økonomiske bånd til USA ses som en årsag til dennes vilje til at gå i krig, i 1898, for at sikre mindre ø nationens frihed fra kolonitiden Spanien - en "frihed", at som mange iagttagere dengang og nu har påpeget, var skarpt begrænset af Cubas fremsige afhængighed af USA.
Med den større land tegner sig for en kæmpestor procentdel af øens eksport (toogfirs procent fra 1877) og gøre periodiske forsøg på at beslaglægge Cuba for sig selv i hele det nittende århundrede (den mest berømte er den 1854 Oostende Manifest), er det almindeligt troede, at Cuba, ved at acceptere hjælp fra sin nabo mod nord i sin kamp for uafhængighed, blot udvekslede en slags kolonialisme for en anden, lidt mindre indlysende version.
(Faktisk kanonerne havde knap nok holdt op med fyring, når en amerikansk-ejet selskab begyndte at tilbyde amerikanerne cubansk jord, og amerikanske tropper kun forlod landet, når dets ledere blev enige om at acceptere Platt ændring, der fastsatte den amerikanske ret til at gribe ind i den cubanske økonomi og politiske proces som ønsket.) Uanset om du tror, at forbindelserne cubansk-amerikanske forud for 1959 var dominerende, neo-kolonialistiske, eller bare temmelig hyggeligt, den cubanske revolution i 1959 satte en stopper for den mangeårige friendship.
The andre store ironi er, at ifølge til aide Pierre Salinger, præsident Kennedy gjort et punkt for at købe 1200 H. Upmann cigarer aftenen før embargoen begyndte. (Salinger selv blev sendt til at foretage købet.)