En af de mest historiske pladser i USA, Madison Square, opkaldt efter James, Madison, den fjerde amerikanske præsident, er beliggende i den velkendte Flatiron-distriktet i New York. Dens betydning kan gættes af, at den nuværende kendte Madison Square Garden, der har ændret forskellige steder siden grundlæggelsen bærer denne betegnelse, fordi dens tidligste placering var i nærheden af denne firkant på 26th street og Madison Avenue.
I løbet af midten af det nittende århundrede området kaldet Madison Square Park er designet i et offentligt rum.
Den i vid udstrækning bruges til at være et boligområde i sine tidligere dage; men når i 1859, 5th Avenue Hotellet åbnede der, og i 1862, AT Stewart flyttede sin stormagasin fra nedre Manhattan til 9. gade og Broadway, begyndte det at dukke op som centrum for det sociale liv i New York City. Mange store hoteller samt detailhandlere og underholdningsindustrien flyttet deres virksomheder til området. Ved starten af det tyvende århundrede, regionen forvandlet til byens shopping-paradis.
Der var så mange stormagasiner, at segmentet af Broadway fra Union Square til Madison Square modtaget navnet Ladies Mile.
De fleste fremtrædende af bygningerne og også den, hvorefter den region, hvor den ligger er opkaldt er Flatiron Building. Det blev bygget i 1902 af den berømte arkitekt Daniel Burnham fra Chicago. En fin kombination af gotisk og renæssancestil, er det beliggende på 23rd Street og 5th Avenue.
Først var det opkaldt Fuller Building efter byggefirmaet, der besatte det; snart folk begyndte at kalde det Flatiron for på grund af sin trekantede form det ligner en flad klud jern (flad jern). Det er også tilnavnet Burnhams dårskab, fordi den tid, det blev rejst, folk var sikker på at det ville være snart kollapsede af nogle voldsomme storm i fremtiden.
Næste i betydning for Flatiron Building i denne region er den gigantiske MetLife Tower.
Opført i 1909 som den nye hovedkvarter for Metropolitan Life Insurance i New York, den 50 etagers og 700 fod struktur forblev at være verdens højeste bygning indtil opførelsen af Woolworth Building i 1913. Marmor kontortårn blev modelleret efter klokketårn på Markuspladsen i Venedig. På hver side af tårnet en fire-etagers ur er fast.
En anden enestående bygning i dens nærhed, og, selvfølgelig, en nyere tilføjelse, er den, Madison Park, en bolig skyskraber leje også navnet Saya.
Et tårn lavet af glas fra Cetra /Ruddy arkitekter i 2009 kontrast god