Han lærte Oscar og hans fire brødre alt, hvad han vundet, mens du spiller klaver, da han var i handelsflåden. Hans søster bragt til hans opmærksomhed og lærte ham klassisk musik. Siden begynder at spille klaver, Oscar sørgede han fik sine grundlæggende ret ville han trofast praktisere sine skalaer og klassiske etuder dagligt - en vane, som gav ham en god forankring i det grundlæggende, der i sine senere år bidraget til en stor del af hans beherskelse over klaver.
En af hans klaver lærere i sine tidlige år var Paul De Marky som også gerne hans søster bibringes lektioner på klassisk klaver spiller for at Oscar.He begyndt at fange på traditionelle jazz optagelser, der fik ham til at lære mange ragtimes og boogie-woogie melodier af hans tid . Denne evne til hans gav ham tagget "The Brown Bomber af Boogie-Woogie". Ved den tid, han var ni år gammel, hans spil var så moden som enhver anden professionel.
Han tilbragte et sted mellem fire og seks timer hver dag perfektionere sig ved klaveret - en vane han holdt, da han var langt ind i hans professionelle career.When han var 14 år gammel, tog han del i en landsdækkende konkurrence arrangeret af Canadian Broadcasting Corporation, hvor han opstod vinderen. Dette markerede begyndelsen på karrieren. Hans første permanente koncert spillede en gang om ugen show i radioen. Han spillede også på hoteller og musik halls.
The inspiration til hans stil at spille kom fra de fleste af jazzmusikere, som enhver pianist på det tidspunkt forgudede - Nat King Cole, Teddy Wilson, James P Johnson og Art Tatum. Tabellerne vendte senere i sin karriere, da Art Tatum blev sammenlignet med ham i hans senere års succes. Hans første afhøring af en Art Tatum stykke var, da hans far spillede Tiger Rag for ham. Efter at have hørt det, han næsten mistet troen på hans evner til at spille klaver såvel som han kunne.
Han indrømmede senere, at han var skræmt af Art Tatum teknik, og