Gary begyndte med Indy biler fra midten '60'erne indtil 1993. Han vandt aldrig Indy 500, men han gjorde 21 starter . Han anfægtede hver 1968-1982, derefter igen fra 1986 til 1993. Han bedste afslutning var i 1980, da han sluttede 3., fra en 32. udgangspunkt.