Clay havde vundet en olympisk guldmedalje i 1960 og havde løb munden samtidig med at blive en sensation, Cooper næsten lukke ham op efter landing et monster krog som faldt Clay sent i 4. runde. Ler dog genvundet sine sanser og formået at stoppe Cooper om nedskæringer følgende runde, viser hans hjertet af en kriger. Selvom Cooper kastet tilbage fra tabet til at slå Brian London igen, denne gang tilføje den europæiske titel til sin samling.
Selvom Cooper ville los en håndfuld kampe i løbet hans titel hersker de var imod amerikanerne hovedsageligt med tab i 1966 til både Muhammad Ali (som han derefter blev kendt) i en verden titel kamp og Floyd Patterson, den tidligere verdensmester. Selvom tabet på Patterson, den 13. Coopers karriere var også hans sidste tab indtil 1971, 4 og et halvt år senere. I mellemtiden ville Cooper lave 3 forsvar af hver af hans titler (over 6 slagsmål), som så ham besejre Jack Bodell to gange og tidligere verden titel udfordrer Karl Mildenberger.
Selv med hans 37th fødselsdag hurtigt nærmer Cooper meddelte, at han ville kæmpe bare en gang mere, står Joe Bugner. Bugner var en ungarsk født fighter, der havde boet i Storbritannien i det meste af sit liv, selv om de teknisk begrænset fighter han var teak hård og ikke var blevet stoppet, siden sin debut. I en tæt kamp dommeren Harry Gibbs, scoret det til Bugner. Beslutningen havde været meget kontroversielt med mange fornemmelse af, at den populære Cooper var blevet frarøvet en sejr på hans sidste kamp.
Beslutningen førte til Bugner blive en af de mindst populære boksere i Storbritannien og legenden om Henry Cooper som en folk mester udvides. Siden hænge op handskerne i 1971 Cooper har formået at forblive populære med boksning fans samt holde begge hans sanser og hans penge. Ud over dette har han været en offentlig figur, og fremhævede i en række forskellige ting fra spillet viser til tv-reklamer. Samt hans m