Når Yeley var gammel nok til at deltage i sin fars race team, Yeley afhentet mange gavnlige erfaringer og iagttog, hvordan hans far foretaget sig på og uden for pit. Yeley var i stand til at arbejde indersiden og ydersiderne af bilen tidligt som er et værdifuldt aktiv for enhver ung aspirerende racer. Yeley begyndte racing, da han var 10, hvor han deltog i Arizona Quarter Midget Racing Association. På grund af en forfalsket dåbsattest, Yeley startede racing dværge i en alder 14 og blev den yngste føreren at anvende og modtage en USA Auto Club (USAC) licens.
I en alder af 19, blev han den yngste føreren i Sprint Car Racing Association til at vinde en ikke-fløj sprint bil race på Silver Dollar Speedway i Californien. Han gik på at vinde i SCRA i 1996 og hans gyldne billet ankom, da han var 21 i IRL Indy Car Series. Hans debut på Phoenix International Raceway banede vejen for ham at køre Indianapolis 500, hvor han startede på 13. og sluttede i det niende plads. Selv om han deltog i flere IRL begivenheder det år, besluttede han at flytte sin opmærksomhed til at opbygge en karriere i USAC da han ikke modtog nogen midler fra Racing i IRL.
Yeley vandt sin første USAC Sprint Car Series Championship i 2001, men at var intet i forhold til, hvad der var i vente for ham 2003. Han trak 24 USAC vinder i en enkelt sæson som brød legenden AJ Foyts rekord i 1961 med 19 racer. Yeley også gik på at blive den anden driver i USAC at vinde Midget, Sprint og Silver Crown Championship i en sæson. 2002 Yeleys inderste år som de gevinster, som han med succes havde erobret ville drive ham til den store år, at 2003. I 2004 blev Yeley kontaktet for at køre for Joe Gibbs Racing.
Yeleys største mulighed skete i 2005, da han var nødt til at udskifte sin holdkammerat, Tony Stewart, i Chicagoland Speedway. Hans præstation vundet anerkendelse af hans jævnaldrende, og alle kunne se, at han var parat til rev det op med de store kanoner i de store ligaer. Han blev derefter udvalgt til at køre 2006 NEXTEL Cup fuld tid. Selvom Yeley havde en