Stewarts far spillede bilejer og bil chef hos unge Stewarts spirende år. Stewart anerkender, at al hans passion for racing kom fra hans fædre indflydelse. Han krediterer sin far til brændstofpåfyldning sin intense behov for at vinde. Indtil denne dag, Stewarts far gør det til et punkt til at sidde i for sine løb, da han har tid.I Stewarts egne ord, blev han altid på udkig efter den største trofæ at vinde, lige siden han var otte. Stewart startede ud med go-karts, da han var 7. Han vandt sit første mesterskab i 1980 på Columbus Fairgrounds.
Det var en 4-cyklus rookie juniorklasse mesterskab, der blev tæt fulgt af yderligere to go-kart konkurrencer kun denne gang omkring Stewart blev konkurrerer på nationalt plan. Han vandt 1983 International Karting Federation Grand National mesterskabet og 1987 verden Karting Association National championship.Once Stewart fyldte 18 i 1989, begyndte han at vise en interesse i racing høj hestekræfter, åbne hjul maskiner. Hans talent hurtigt vist sig at være overvældende, når han vandt Rookie of the Year i 1991 i USAC rangerer efter han kørte tre-kvart Midgets.
This American Chopper fan gik på at vinde sin første USAC mesterskab i 1994, som var en forsmag på større og bedre ting Stewart ville i sidste ende opnå. I 1995 blev USAC historie foretages, når Stewart vandt Triple Crown på The National Midget, Sprint og Silver Crown hhv. Ingen har nogensinde været i stand til at gøre det før Stewarts præstation. Disse gevinster så føre til Stewart forankringen en tur i freshman år af Indy Car-serien.
Stewart formået at kæmpe ud Rookie of the Year fra dem i 1996, som derefter viste sig at være udgangspunktet for ham, da han gik på at vinde serien mesterskabet året efter. Stewart brød en af hans egne optegnelser i 2001, da han afsluttede kørsel 1.100 miles i en bil. Han kørte en Target /Home Depot Indy bil til Chip Ganassi på Indy som viste sig at have arbejdet for ham i for