Navnet Hilton Head stammer fra den engelske kaptajn William Hilton, der kaldte den for sig selv i 1663. Et par år senere, i 1698, engelsk bosættelser begyndte i området kendt som Low Country. I 1717, oberst John Barnwell blev den første permanente bosætter på øen efter at have fået et tusind acres af Herren Proprietors.During den revolutionære krig, Hilton Head Island var besat af kolonisterne, mens nærliggende Dafuskie Øen blev besat de konservative, eller Britiske sympatisører. Under konflikten, britiske soldater brændte plantager på øen og tilfangetagne slaver, sælge dem til Vestindien.
Efter krigen, øen genvundet og blev en blomstrende landbrug hub, eksportere ris, indigo, og bomuld. På tidspunktet for borgerkrigen, South Carolina var en af de mest velstående stater, og mange millionærer boede på Hilton Head Island. South Carolina var den første stat til at løsrive sig fra Unionen i 1860, og i oktober 1861, havde 77 EU skibe sejlede fra Virginia til Port Royal, Øen blev mod slutningen af krigen, hovedkvarteret fro Sydatlanten Blokering Squadron , samt en overførsel punkt for krigsfanger og sårede soldater.
Den første sorte tropper for EU også stammede fra øen, tidligere slaver, der efter krigen, brugte de penge, de tjente som soldater til at købe jord og bosætte på Hilton Head. Den største flåde engagement af borgerkrigen, Slaget ved Port Royal, blev også udkæmpet på øerne shores.Today, øen er et uhyre populært turistmål, inkorporerer stykker af Hilton Heads rig historie i moderne dag museer, monumenter og historiske websteder.
Mens du er på ferie på øen, skal du sørge for at se nogle af disse steder til dig selv at opdage mere om den unikke historie i området